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Solidement doté de biens et de revenus, le couvent de Guebwiller finit par connaître un fléchissement dans l'ardeur spirituelle. Recrutés dans la noblesse et la bourgeoisie de la région, les pères ont tendance à oublier la pauvreté prônée par leur fondateur, saint Dominique. Au XIVe siècle, le maître général Raymond de Capoue lance un retour à l'esprit primitif. L'idée met du temps à cheminer dans les couvents. Un siècle plus tard, s'opposeront deux groupes : les conventuels, refusant l'ancien idéal de pauvreté, et les observants, partisans d'un retour aux sources. Les pères de Guebwiller connaîtront ce long débat qui dut profondément les diviser.
Finalement, en 1461, le prieur Peter Mor réforme le couvent, avec l'aide du prédicateur Johann Kreutzer, originaire de Guebwiller. L'abbé de Murbach, Barthélemy d'Andlau, pèse de tout son poids de suzerain. Comme le dit la Chronique, " [la] chose [.] au début parut très dure à certains. Plusieurs de ceux qui ne pouvaient pas s'en accommoder préférèrent rejoindre des couvents non réformés. Par contre, cinq pères, animés d'une dévotion fervente à l'observance et venus d'autres monastères, entrèrent chez nous".
En 1465, les pères de Guebwiller contribuent à la restauration des dominicaines d'Engelpforten. Des religieux réformés viennent le repeupler, en y pratiquant les règles strictes de l'observance.
Une fois réformé, le couvent guebwillerois se distingue par son zèle à appliquer la règle de pauvreté. En 1470, le vicaire général de l'ordre les cite en exemple. Cette année-là, quatre pères de Guebwiller partent réformer le couvent de Chur dans les Grisons. En même temps, trois autres pères sont envoyés réformer celui de Wissembourg, en Basse-Alsace. Mais cette opération échouera, du fait de l'opposition des autorités municipales.
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